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Für Aufsehen sorgten die Kiezkicker in der Saison 2005/2006 als Chefcoach Andreas Bergmann das Team bis ins Halbfinale des DFB-Pokals führte. Unter anderem setzte man sich gegen die Bundesligisten Hertha BSC Berlin und Werder Bremen durch. Erst gegen die Bayern aus München kam das Pokal-Aus. Am 21. November 2006 übernahm der damalige Sportmanager Holger Stanislawski zunächst als Interimscoach den Job von Andreas Bergmann, nachdem dieser zuvor beurlaubt wurde. Zusammen mit seinem Trainerteam Trulsen und KaPe Nemet brachte "Stani" die Mannschaft des FC St. Pauli zurück in den bezahlten Fußball.
